Gli inzi
La zona di San Casciano era abitata già in epoca romanica e preromanica, ed è probabile che già allora esistesse un collegamento stradale fra Firenze e Siena, di cui si sono trovare tracce in località Scopeti.
Su questa strada si sviluppa nucleo originale di San Casciano attorno ad una stazione di posta - mansio ad decimum lapidem - il decimo miglio romano (circa 15 km) della strada Regia Romana che partiva da Florentia verso Poggibonsi, dove oggi c'è la Pieve di Santa Cecilia a Decimo, di cui si hanno notizie sino dal 1043.
Il primo documento che fa riferimento a San Casciano - corruzione di San Cassiano, un martire del III0 secolo dell'età di Diocleziano - è un documento di Badia a Passignano, che appare rogato a San Casciano nel 1187.
Nel 1241 il castello di san Casciano a Decimo ottiene dal vescovo San Casciano gli statuti. Il nucleo principale si sposta nella posizione attuale, diventando molto importante per la Repubblica Fiorentina che dal 1272 ne assume il diretto controllo.
Il castello si trova all'incrocio della antica strada regia romana con la via empolese, che da Montelupo porta al Chianti, che si incontrano dove oggi c'è la 'piazza dell'orologio' - piazza Pierozzi.
Questa posizione strategica - avamposto fiorentino e centro di un asse viario importante condizionerà pesantemente le vicende le luogo, che si troverà spesso al centro di eventi bellici, con conseguenti lutti e distruzioni.
Viene istituita la Podesteria di San Casciano a Decimo che già quasi corrispondeva all'attuale territorio comunale.
Nelle immagini:
la posizione di San Casciano rispetto alla strada regia romana ed alla via empolese, si può notare come ancora oggi le strade principali sono quelle dell'antico asse viario che si incrociano davanti all'orologio ooggi piazza Pierozzi).
 

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